Su situación privilegiada favoreció el asentamiento de pueblos prerromanos que ocuparon diversos castros formando Pisoraca, junto con las tribus vacceas,cántabras y turmógidas.

Dentro del término de Ventosa y en los pagos del "Las Quintanas" y "Las Romanas", se han localizado suficientes vestigios arqueológicos a partir de los cuales puede asegurarse la existencia de dos villas tardorromanas.

Dentro de su término se citan dos despoblados: Henestar y Cornezuela. Del mismo modo, a medio camino entre esta villa y Olmos de Pisuerga, se localiza el despoblado de Castrillejo, ya en zona burgalesa.

Ventosa fue destruida por Fernás Ruiz de Castañeda en tiempos de Alfonso XI. En 1379 pasó a se r posesión de los Fernández de Velasco, señores de Herrera, suponiendo esto su reconstrucción.